После испытаний Сэм погрузился в кому. Дин прилагал все усилия, чтобы поддержать брата, но когда стало очевидно безнадёжность ситуации, он обратился с молитвой ко всем ангелам небесным. В ответ явился ангел Иезекииль, который после тщательного осмотра заявил, что состояние Сэма крайне тяжелое и исцеление возможно только изнутри. Ангел проник в тело Сэмюэля; Дин по условиям соглашения скрывал присутствие Иезекииля от брата.
В это время Кастиэль, лишенный благодати, оказался на земле. Вскоре он вновь обрел ангельский статус, воспользовавшись благодатью другого ангела. Сэму стало значительно лучше, однако вскоре выяснилось, что в теле Сэмюэля пребывает не Иезекииль, а падший ангел Гадриэль, который когда-то допустил Люцифера в Рай и был заточен на семьсот лет в небесную тюрьму за свои деяния. В надежде искупить вину он присоединился к Метатрону.
Дин вступил в союз с Кроули, их общей целью стало уничтожение Абаддон, рыцаря Ада. Кроули удалось выяснить, что убийство возможно лишь при помощи Первого Клинка. Они обнаружили Каина и получили от него метку, которую Дин должен был носить на себе; без метки клинок оставался бесполезным. Найдя Первый Клинок, Дин сумел убить Абаддон, но метка вызвала в нём неудержимую жажду убийств.
Кастиэль возглавил армию ангелов в небесной битве против Метатрона. Его отряд впоследствии присоединился к силам Метатрона, тогда как Гадриэль перешёл на сторону Винчестеров и Кастиэля. Сезон завершился трагически: смертью Дина. Кроули вызвал дух покойного брата и сообщил о том, что метка не отпускает своего носителя. Открыв глаза, охотник обнаружил себя демоном.
