Год прошёл со дня заточения в Чистилище. Дин вернулся на Землю, не забыв взять с собой вампира Бенни. За этот период жизнь Сэма Винчестера претерпела значительные изменения: помня о братском договоре (не искать друг друга после смерти одного из братьев), он решил отказаться от охоты и попытаться жить обычной жизнью. Однако Дин тайком помогал Бенни обрести своё тело вновь.
Братья, объединив усилия, начали поиски Кевина Трента, которого играл Осрик Чао. Кевин сообщил им ошеломляющую новость: Кроули обнаружил скрижаль, содержащую заклинание, способное навеки запечатать врата Ада и заточить там всех демонов. Вновь похитив пророка, Кроули призвал на помощь Метатрона — ангела, скрывающегося от небесного суда, который был известен как писец Слова Божьего.
Кастиэль вернулся из Чистилища по причинам неясным для братьев и продолжал оказывать им поддержку. Позже выяснилось, что за его возвращение отвечает Наоми — высокопоставленный ангел с огромной властью. Сэм прошёл два испытания, после которых в нём начали происходить необъяснимые изменения. Оставалось лишь пройти последнее испытание. Братья сумели поймать Кроули.
Тем временем Метатрон убедил Кастиэля закрыть врата Рая ради восстановления порядка на небесах. Касаясь испытаний, он согласился и успешно их преодолел. Однако позже стало ясно, что слова Метатрона были ложью, и Кастиэль лишился своей Благодати. Состояние Сэма ухудшалось, и братья приняли решение прекратить дальнейшие испытания. Сезон завершился падением тысяч ангелов с небес.