Со злейшим врагом рода человеческого и семьи Винчестеров — Азазелем — было покончено. Однако врата ада ненадолго открылись, и началось представление под названием «Апокалипсис» — сотни демонов вырвались на свободу, грозя миру серьёзной опасностью. Братьям Винчестерам вновь предстояло множество дел. Время стремительно текло вперёд, отмеряя последние 366 дней для Дина после сделки с демоном перекрёстка, которая вернула к жизни его брата Сэма.
На их пути встретилась некая Бэла Талбот, предлагавшая «уникальные предметы избранной клиентуре», занимавшаяся мошенничеством путём продажи поддельных амулетов и проведения спиритических сеансов. Бэла открыла Дину тайну о том демоне, который контролировал все сделки. Вместе с Рубей Сэм и Дин отправились на поиски этого демона в надежде спасти Дина от неминуемой гибели. Но их усилия оказались тщетными: адские псы Лилит разорвали Дина, а его душа отправилась в преисподнюю.
