Братья Винчестеры продолжали охоту за демоном, что погубил их мать, при поддержке других охотников – Эллен Харвелл, Джо Харвелла и Эша. Совместно со своим отцом они сумели добыть кольт (почти единственное оружие, способное убить Азазеля), который был отлит Сэмюэлем Кольтом из 13 пуль, но Винчестеры обнаружили его с четырьмя зарядами. В серии событий, когда братья завладели кольтом, им пришлось израсходовать все пули, кроме одной; Дин Винчестер погрузился в кому и едва не погиб, однако его отец отдал жизнь за спасение сына. После смерти отца братья узнали о планах Азазеля – открыть врата ада и освободить всех демонов оттуда, для чего ему был нужен кольт, который теперь находился у него. Сэм и Дин частично разгадали замысел желтоглазого демона относительно Сэма и детей подобного рода, а также выяснили причины получения ими сверхъестественных способностей.
Азазель сумел открыть врата в ад, и тысячи демонов вырвались на свободу, однако братьям удалось мгновенно их закрыть. Желтоглазый демон был убит из кольтового оружия, которое Винчестеры перехватили во время открытия врат. Тем не менее, Винчестеры отправились уничтожать оставшихся на свободе демонов.
