В шестом сезоне события разворачиваются в 1933 году. Томми сталкивается с утратой нескольких близких ему людей: дочь Томаса — Руби — страдает от туберкулёза; сам Томми позднее обнаруживает у себя симптомы этой болезни; Артур погружается в глубокую наркотическую зависимость. Майкл тяжело переживает гибель матери и обвиняет во всём этом Томми, что приводит к нарастающему напряжению между ними. В финале сезона ситуация достигает критической точки: стремясь избавить Артура от пагубной привычки, Томми обращается за помощью к старой подруге.
