Первый сезон повествует об оживленных ухаживаниях и торжественном бракосочетании Джона Фицджеральда Кеннеди-младшего с Кэролайн Бессетт, союзе юных сердец, который многие воспринимали как воплощение американской королевской семьи. Однако этот прекрасный союз начал расходиться по швам под неусыпным взглядом таблоидов.